Рабочая программа по курсу
╚Избранные главы Химии природных соединений╩
(Элективный курс)

 

Факультет - химический
Количество лекций - 36 часов
Лабораторные занятия - 24 часа
Форма контроля - зачет

Элективный курс предназначен для студентов химических факультетов университетов, прослушавших общий курс органической химии.

Введение

Особенности живой материи. Уровни организации живых организмов. Размеры и форма биомолекул. Обмен веществ и энергии в биологических системах. Вода как компонент живой материи. Регуляция и воспроизведение в биологических системах.

Аминокислоты √ пептиды - белки (6 часов)

Аминокислоты. Физико-химические свойства. Стереохимия. Белковые и непротеиногенные аминокислоты. Заменимые и незаменимые, полузаменимые аминокислоты. Аминокислоты как структурные элементы белков.

Пептиды. Структура и свойства. Стереохимия. Определение концевых аминокислотных остатков. Фрагментация пептидных цепей. Химический и ферментативный синтез пептидов. Твердофазный пептидный синтез. Автоматические пептидные синтезаторы. Структурные аналоги природных пептидов.

Белки. Молекулярная масса, размер и форма белковых макромолекул. Классификация белков. Четыре уровня организации структуры белков.  
Первичная структура белков и методы ее определения. Автоматические секвенаторы. Семейства белков и гомология первичной структуры.
Вторичная структура белков и методы ее определения. Пептидная связь и конформация полипептидной цепи. Основные типы вторичной структуры белков. Роль водородных связей.
Третичная структура белков. Рентгеноструктурный анализ биополимеров. Глобулярные и фибриллярные белки. Гидрофобные взаимодействия. Денатурация и ренатурация белков как кооперативные процессы. Связь третичной и первичной структур. Структура и функция глобинов. Миоглобин. Гемоглобин. Белки плазмы крови и их использование в медицине.
Четвертичная структура олигомерных белков. Природа взаимодействий. Стехиометрия. Биологическое значение олигомерных взаимодействий.
Простые и сложные белки. Апопротеины и простетические группы. Нуклео-, липо-, глико-, хромо-, фосфо-, металлопротеиды. Химическая сущность мутаций. Наследственные нарушения обмена веществ (фенилкетонурия, галактоземия, цистинурия, кистозный фиброз).
Функции белков в организме. Пластическая роль. Ферменты. Гормоны. Транспортные белки. Антитела. Биотоксины. Антибиотики. Ингибиторы и активаторы ферментов. Агонисты и антагонисты рецепторов. Элементы теории фармакокинетики.

Моносахариды - олигосахариды - полисахариды (4 часа)

Важнейшие семейства моносахаридов. Стереохимия. Химические реакции. Биологически важные производные моносахаридов.
Олигосахариды. Структура и свойства. Важнейшие дисахариды и трисахариды. Антибиотики семейства стрептомицина.
Полисахариды. Структура, классификация, свойства. Биологическое значение. Резервные и структурные полисахариды. Гемицеллюлозы. Целлюлоза.

Древесина, как полимерная композиция (2 часа)

Компонентный состав древесины (целлюлоза, гемицеллюлозы, лигнин). Понятие о лигнине как нерегулярном полимере разветвленного строения. Строение клеточной стенки. Древесина как композиция высокомолекулярных соединений. Физические и химические свойства древесины. Основные реакции древесины в кислой и щелочной среде. Химическая модификация древесины, без ее предварительного разделения на отдельные компоненты.

Нуклеозиды - нуклеотиды - нуклеиновые кислоты (6 часов)

Структура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые основания. Углеводные компоненты. Конфигурация гликозидного центра. Химические реакции.
Мононуклеотиды. Структура, номенклатура. Классификация. Стереохимия. Химические свойства. Биологически важные производные мононуклеотидов. Мононуклеотиды как структурные элементы нуклеиновых кислот.
Полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Классификация и номенклатура. ДНК и РНК. Первичная структура нуклеиновых кислот. Химические и ферментативные превращения полинуклеотидов. Вторичная структура нуклеиновых кислот, двойная спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия нуклеиновых оснований. Полиморфизм двойной спирали ДНК. Циклические сверхскрученные ДНК и топоизомеры. Макромолекулярная структура РНК. Структура тРНК.
Химический и ферментативный синтез полинуклеотидов. Автоматический твердофазный синтез.
Функции полинуклеотидов в живых организмах. Нуклеопротеиды. Вирусы и вирусные болезни.

Жиры - фосфолипиды (4 часа)

Жиры. Структура, номенклатура и классификация. Нейтральные ацилглицериды. Воска. Стероиды. Терпены. Простагландины. Тромбоксаны.
Фосфолипиды. Структура, номенклатура, классификация. Фосфоглицериды. Плазмалогены. Химические превращения фосфолипидов. Сфинголипиды и гликолипиды. Липидные мицеллы. Липопротеды. Молекулярные компоненты биомембран и функции биомембран. Клеточные стенки бактерий. Пенициллин и родственные антибиотики.

Терпены и терпеноиды (4 часов)

Природные продукты с полиизопреновым скелетом (изопреноиды).

Ациклические монотерпеноиды. Углеводороды. Спирты и альдегиды с одной двойной связью. Спирты и альдегиды с двумя двойными связями. Строение и химическое поведение ациклических терпеноидов. Циклизация ациклических терпеноидов.

Моноциклические терпеноиды. Моноциклические терпены. Строение моноциклических терпенов. Спирты группы моноциклических терпеноидов. Диолы, окиси и перекиси. Кетоны группы моноциклических монотерпеноидов.

Бициклические монотерпеноиды. Основные группы (туйана, карана, пинана, борнана и изокамфана). Реакции.

Сексвитерпеноиды. Ациклические сексвитерпеноиды. Моноциклические сексвитерпеноиды. Бициклические и трициклические сексвитерпеноиды. Макроциклические сексвитерпеноиды.

Дитерпеноиды. Тритерпеноиды.

Каратиноиды (2 часа)

Каратиноидные углеводороды. Ксантофиллы. Окиси группы каратиноидов. Кетоны группы каратиноидов. Кислоты группы каратиноидов.

Стероиды (2 часа)

Стерины и желчные кислоты. Желчные кислоты. Строение холостерина и желчных кислот. Фитостерины, микостерины и морские стерины. Половые гормоны. Эстрогенные гормоны. Андрогенные гормоны. Гестогенный гормон. Адренокортикоидные гормоны. Кардиотонические гликозиды, яды жаб, сапонины.

Алкалоиды (2 часа)

Исторический очерк и определение. Распространение и биосинтез. Природное состояние и выделение. Алкалоиды и пирролидиновым ядром. Алкалоиды с пиперидиновым и пиридиновым ядром. Алкалоиды с пиридиновым ядром, связанным с пирролидиновым или пиперидиновым ядром. Никотин. Алкалоиды с хинолиновыми и хинонуклидиновыми ядрами. Хинин. Алкалоиды с изохинолиновым ядром. Алкалоиды, содержащие индольное ядро.

Витамины (2 часа)

Витамины. Номенклатура и классификация. Жирорастворимые и водорастворимые витамины. Витамины как компоненты коферментов. Тиамин. Рибофлавин. Никотинамид. Пантотеновая кислота. Пиридоксии и пиридоксальфосфат. Антагонисты пиридоксальфосфатзависимых ферментов как яды и лекарства. Изоникотинилгидразид в лечении туберкулеза. Биотин. Фолиевая кислота. Липокислота. Кобаламин. Аскорбиновая кислота. Витамины А, Д, Е и К как производные изопрена. Биологическая роль витаминов. Авитаминозы (цынга, рахит, пеллагра, анемии, берибери) и их лечение.

Ферменты и ферментативные реакции (2 часа)

Ферменты. Номенклатура, классификация. Белковая природа ферментов. Активный центр. Участок связывания с субстратом. Кофакторы ферментов. Коферменты и простетические группы. Холофермент и апофермент.

Каталитические свойства ферментов. Биологическое значение ферментов. Применение ферментов и их ингибиторов в медицине. Источники ферментов. Химическая модификация, иммобилизация и стабилизация ферментов, иммобилизованные клетки.


[О курсе] [Программа] [Литература] [Лекции] [Задания] [Лаборатория] [Ссылки]

Некоторые материалы данного сайта представлены в формате PDF Некоторые инструкции по использованию plug-in Chemscape Chime можно посмотреть здесь.  

©  Маркин В.И. E-mail:  markin@chemwood.dcn-asu.ru